вещества, содержащие
в молекуле связь углерод - сера. С. с. многочисленны и разнообразны; сера, наряду с водородом, кислородом, азотом и галогенами, - один из основных элементов-органогенов.
В С. с. атом S может находиться
в любой характерной для него степени окисления: S (-2), S (+4) и S (+6). Главные типы С. с. (R, R', A
r - органический остаток): 1) содержащие S (-2) -
Меркаптаны (тиоспирты) RSH,
Тиофенолы A
rSH, тиоальдегиды R - CH=S и тиокетоны R - CS - R',
Тиокислоты (тиоловые кислоты),
(тионовые кислоты) и
(дитиокислоты), а также их разнообразные производные, тиоэфиры (органические
Сульфиды) R - S - R', ди- и полисульфиды R - S
x - R' (x ≥ 2), соли сульфония RR'S
+X
- (X - анион, например Cl
-; см.
Ониевые соединения), серосодержащие гетероциклы, например
Тиофен, а также многочисленные
соединения различных классов, несущие серосодержащую группировку, например меркаптоаминокислоты; 2) С. с., содержащие S (+4), - сульфиновые кислоты
и сульфоксиды RSOR'; 3) содержащие S (+6), - сульфокислоты RSO
3H и сульфоны R - SO
2 - R'.
Основные методы синтеза С. с. основаны на реакциях органических соединений с элементарной серой или её простейшими неорганическими соединениями:
H2S, Na2S, NaSH, SCI2, SO2, SO3, H2SO4.
Ниже приведены схемы некоторых реакций:
Ar - H + H2SO4 → ArSO3H + H2O
Большое значение имеют также методы, основанные на взаимных превращениях С. с.
К С. с. принадлежат многие важные природные вещества, например аминокислоты
Цистеин и
Метионин, ряд коферментов (См.
Коферменты) (кофермент А, липоевая кислота), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (например,
Пенициллины).
Сульфгидрильные группы цистеина играют важную роль
в активном центре многих ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся
в результате связывания двух остатков цистеина, участвуют
в поддержании пространственной структуры белков (См.
Белки) и пептидов. К С. с. относятся также многочисленные лекарственные и физиологически активные синтетические вещества,
в том числе
Сульфаниламидные препараты,
Радиозащитные средства (цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт),
Красители различных классов - сернистые, некоторые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые. Как С. с. можно рассматривать и некоторые высокомолекулярные
соединения, например
Полисульфидные каучуки (тиоколы); на образовании С. с. основана
Вулканизация каучуков серой (и сё производными). С. с. используются
в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных материалов (меркаптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон, диметилсульфоксид). Соли органических сульфокислот применяют как поверхностно-активные вещества (
Моющие средства). Многие С. с., например ароматические сульфокислоты, - важные полупродукты основного органического синтеза.
Б. Л. Дяткин.